Maria Santisima del Mayor Dolor fue el nombre que recibió la dolorosa realizada por Luis Alvarez Duarte, imaginero sevillano al que se le encargó la difícil tarea de tallar la que hoy día es nuestra Titular.
Vino a sustituir a Nuestra Señora de la Soledad y Esperanza, que hasta ese momento acompañaba al Cristo del Calvario, con el hábito de esta cofradía.
Fue bendecida el 7 de abril de 1982, que era Miércoles Santo. En el año 2007, se celebra el XXV Aniversario de su bendición.
Realizó su primera estación de penitencia en el antiguo paso del Cristo, y entonces se acordó que el primer tramo de penitentes estaria compuesto por mujeres cuyo hábito sería túnica y capirucho rojo, cordón de seda blanco y capa negra. También se creó una banda infantil para que la acompañase.
A partir de ese momento destaca el trabajo de Cristino Lastres Muñoz, responsable de los aspectos artísticos de la Cofradía.En 1986 se encarga un nuevo paso para la Virgen,fue realizado por el taller de Cristóbal Cubero Molina bajo diseño de Manuel Cubero Rivera, labrado en madera de cedro plateada con dos hornacinas, la trasera con la talla de San Pedro Mártir y en la delantera la Inmaculada Concepción.
El Miércoles Santo de 1993 se estrena un sim pecado bordado en oro, sobre una pintura del rostro del Virgen realizado por Francisco Jiménez Priego, y realizado con un bordado de Cristino Lastres Muñoz.
En 1994 se estrenan los doce varales de palio de alpaca plateada y labrada salida de los talleres sevillanos de los hijos Luis Jiménez.
El Miércoles Santo de 1996 acompaña por primera vez un grupo de capilla detrás del paso de palio.
El Viernes Santo del año 2000 acompaña por primera vez a la Virgen la Banda Municipal de Luque, que estrena la marcha de Manuel Aguilar Aranda titulada «Virgen del Calvario».
Desde el 2002, también acompaña a Maria Stma. del Mayor Dolor una talla de San Juan Evangelista en cada Estación de Penitencia.
El Miércoles Santo del 2004 hizo el acompañamiento musical a María Santísima del Mayor Dolor un grupo de música de capilla de la localidad, haciéndose la salida de la ermita a los acordes de la pieza titulada “Tu dolor es mi Calvario” que fue compuesta en el año 1999 por el madrileño Jerónimo Marín López.